Organizado por el Club Náutico Isla Canela y la Asociación Naval del Guadiana la Regata Internacional Ascenso y Descenso a Vela del Rio Guadiana es la competición de este tipo más antigua de la Península Ibérica. Abierta a  todo tipo de embarcaciones de vela, ya sean de vela ligera o de crucero, cuyo espíritu básico es descubrir y acercar el río Guadiana a los deportistas, tanto profesionales como amateur.

La prueba consiste en el ascenso y descenso a vela del cauce del Guadiana, desde casi su desembocadura, en Vila Real de Santo António, hasta la localidad de Alcoutim, situada a la altura de Sanlúcar de Guadiana. Cada año la prueba finaliza en una de las orillas del río para hacer partícipes a las dos poblaciones de la celebración del evento. La distancia por manga de la prueba total es de unas 18.5 millas (32 kilómetros).