El trazado de la UTSB, discurre por las provincias de Cádiz y Málaga, el 90% de su recorrido por caminos y senderos pertenecientes a las localidades de Prado del Rey, El Bosque, Benamahoma, Villaluenga del Rosario, Grazalema, Montejaque, Ronda, Benaojan, Jimera de Libar y Cortes de la Frontera.

La mayor parte de su recorrido, eran los caminos qu e utilizaban los famosos Bandoleros de esta Serranía, para huir y esconderse de sus fechorías, de ahí el nombre de la prueba. Los caminos recuperados poco a poco por la Junta de Andalucía, han servido para dar a conocer la gran historia que encierran o para rodar algunas películas sobre la vida de los Bandoleros.

La mayor parte del trazado, discurre por el Parque Natural Sierra de Grazalema, declarado como tal en el año 1977, es también considerado Reserva de la Biosfera por la Unesco, tiene una extensión de 53,411 ha, y lo componen 14 municipios, 9 pertenecientes a la provincia de Cádiz y 5 a la provincia de Málaga Destaca Grazalema, siendo el lugar donde se registra el mayor indice de pluviosidad de la Península Ibérica